萨巴斯丁（莱恩•菲利普 Ryan Phillippe 饰）和凯瑟琳（莎拉•米歇尔•盖拉 Sarah Michelle Gellar饰）本来是两个家庭的孩子，因为父母的结合成为了两姊弟。二人为了私心开始了一场游戏，如果萨巴斯丁输了，他的豪华跑车将归凯瑟琳所有；如果他赢了，凯瑟琳将要为他提供一夜服务。 这个游戏就是，萨巴斯丁必须把校长的女儿安妮（瑞茜•威瑟斯彭 Reese Witherspoon 饰）搞到手。尽管他上过曼哈顿地区的无数女孩，但是对于安妮，却有着一定的难度——她曾经在《十七岁》杂志上发表文章声称，要把童贞留到新婚夜。 对于这次有难度的猎艳行动，萨巴斯丁当然全力以赴，然而让他意外的是，游戏变得越来越复杂，超出了他的预计。
演员：茵格保加·达坤耐特 帕维尔·普里卢茨内 马克西姆·马特维耶夫 尤里·鲍里索夫 亚历山大·多莫加罗夫 基里尔·扎耶采夫 谢尔盖·科尔塔科夫 维塔利·基什琴科 安东·沙金 阿尔乔姆·特卡琴科 列昂尼德·比切文 Ivan Yankovskiy 亚历山大·奥斯特犹科夫 玛尔塔·蒂莫菲娃 佩塔尔·泽卡维卡 阿列克塞·古斯科夫 伊戈尔·别特连科 拉里莎·马莱万纳亚 亚历山大·拉扎列夫 埃菲姆·彼得鲁宁 伊万·科列斯尼科夫 罗斯蒂斯拉夫·贝谢尔 德米特里·雷先科夫 迪米特里·纳佐罗夫
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